По итогам сезона-2019/20 "Крылья Советов" заняли 15-е место в РПЛ и вылетели в первенство ФНЛ. Последним местом работы Осинькина была команда "Чертаново", которую он возглавлял с 2016 года. Также специалист известен по своей работе в юношеской сборной России.